Codi SMILES:
En química, Simplified Molecular Input Line Entry Specification o especificació d’ingres lineal molecular simplificat és una especificació per a descriure l’estructura d’una molècula utilitzant cadenes ASCII curtes.
Fou desenvolupada per Arthur Weininger i David Weininger a finals dels 80, però ha estat modificada per molts altres. En 2007, es va desnvolupa un estàndard obert anomenat OpenSMILES per la comunitat de química del codi obert Blue Obelisk.
El terme SMILES es refereix a una notació lineal per a codificar estructures moleculars. Els termes canònic i isomèric poden portar a alguna confusió quan s’aplica a SMILES. Els termes descriuen atributs diferents de les cades SMILES i no són mútuament excloents.
Es pot escriure un nombre diferent i vàlid de cadenes SMILES per a una molècula. S’han desenvolupat algoritmes per assegurar que es genera la mateixa cadena SMILES per aquesta, sense importar l’ordre dels àtoms en l’estructura. Aquesta cadena és única per a cada estructura, encara que depèn del algoritme de “canonicalizació” utilitzat per a generar-lo, i s’anomena SMILES canónico Aquest algoritmes converteixen primer l’SMILES a una representació interna de l’estructura molecular.
La notació SMILES permet l’especificació d’estereoisòmers. Aquestes estructures no poden ser especificades únicament mitjançant la connectivitat, així que les cadenes SMILES que codifiquen aquesta informació s’anomenen SMILES isomèrics, aquest terme també s’aplica a cadenes SMILES en les quals s’especifiquen isòtops. Permet l’especificació parcial de la quiralitat.
